reaksi asam basa senyawa organik

Asam Basa Organik

            Asam organik yang dimaksud adalah kelompok asam karboksilat dan basa organik adalah kelompok senyawa amina.

-          Amonia 

    Senyawa amina ditandai dengan gugus fungsi amino (-NH3). Senyawa amina dapat dianggap sebagai turunan dari ammonia dengan mengganti satu, dua, atau tiga hidrogen dari amonia dengan gugus organik. Berdasarkan gugus karbonya maka amina dibedakan atas amina alifatik jika terikat pada karbon alifatik, contoh CH3-CH2-NH2 (etil amina), dan amina aromatic jika gugus karbonya adalah karbon aromatic.

Amonia bereaksi sebagai basa karena adanya pasangan bebas yang aktif dari nitrogen, Nitrogen lebih elektronegatif dari hidrogen sehingga menarik ikatan elektron pada molekul amonia kearahnya. Atau dengan kata lain dengan adanya pasangan bebas terjadi muatan negatif sekitar atom nitrogen. Kombinasi dari negatifitas ekstra tersebut dan daya tarik pasangan bebas, menarik hidrogen dari air.

Semua senyawa amina bersifat basa lemah,demikian pula larutannya dalam air. Contoh dari reaksi amina adalah amina aromatik primer dengan HNO₂ menghasilkan garam diazonium. Contoh lain adalah Reaksi amina dengan asam nitrit ,reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium,

Anhidrida asam bereaksi dengan amina membentuk suatu amida dan ion karboksilat.

Dalam reaksi antara anhidrida etanoat dengan amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.

 

-          Asam Karboksilat

    Asam karboksilat adalah asam organik yang dicirikan oleh gugus fungsi karboksil yang terbentuk melalui perpaduan antara gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang terpaut dalam satu karbon.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H⁺ dan CH₃COO^-.

Asam asetat berdisosiasi sebagaian dalam air dan membentuk suatu kesetimbangan antara asam karboksilat (disebut asam bebas) dan ion karboksilat. Sebuah asam yang hanya sebagian mengionisasi dengan cara ini disebut asam lemah.

Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (−COOH) dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H⁺ (proton), sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pK_a=4.8. Basa konjugasinya adalah asetat (CH₃COO⁻). Sebuah larutan 1.0 M asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki pH sekitar 2.4.

Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat.

 Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi, magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat (disebut logam asetat). Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. kecuali  kromium (II) asetat. Contoh reaksi pembentukan garam asetat:

Mg(s) + 2 CH₃COOH(aq) → (CH₃COO)₂Mg(aq) + H₂(g)

NaHCO₃(s) + CH₃COOH(aq) → CH₃COONa(aq) + CO₂(g) + H₂O(l)

Anhidrida asam bereaksi dengan amonia membentuk suatu amida dan ion karboksilat. Pertanyaan saya adalah apakah amida  yang dihasilkan dapat mengalami reaksi lagi dengan amonia yang baru? Apakah reaksi yang terbentuk ?

reaksi oksidatif pada alkana

Senyawa hidrokarbon,seperti alkana tidak dianggap seperti senyawa yang reaktif,akan tetapi pada kondisi tertentu (mendekati titk bakarnya) golongan alkana ini dapat mengalami reaksi pembakaran (reaksi oksidasi). Oleh karena itu,salah satu metode yang dapat digunakan pada identifikasi unsur C dan H pada senyawa hidrokarbon adalah melalui reaksi pembakaran (reaksi oksidasi). Pada pembakaran sempurna suatu senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air ( H₂O ) dan karbon dioksida ( CO₂ ). Namun jika pembakaran tidak terjadi sempurna karena kurangnya oksigen yang tersedia pada proses pembakaran,maka selain uap air ( H₂O ) dan karbon dioksida ( CO₂ ) dapat juga dihasilkan karbon monoksida ( CO ) serta residu karbon C yang sering disebut dengan jelaga (black carbon).

Hasil pembakaran sempurna hidrokarbon di tunjukan melalui persamaan reaksi berikut :

a C_xH_{y (s) +} b O_2(g) ® c CO_2(g) + d H₂O_(g)

adanya gas CO₂ ( yang mengindikasikan adanya unsur C sebagai penyusun hidrokarbon ) dari hasil pembakaran dapat dibuktikan melalui percobaan. Pengujian CO₂ hasil pembakaran  dapat juga dilakukan dengan menggunakan larutan Ba(OH)₂ yang ditunjukan dengan terbentuknya  endapan putih BaCO₃ berdasarkan persamaan reaksi

CO_2(g) +  Ba(OH)_2(aq) ® BaCO_3(s) + H₂O_(l)

Sedangkan untuk menguji H₂O (yang mengindikasikan adanya unsur H sebagai unsur penyusun senyawa hidrokarbon) dari hasil pembakaran dapat diidentifikasi dengan menggunakan zat higroskopis (dapat mengikat air), seperti CuSO₄ anhidrat yang dapat memberikan identifikasi secara jelas yaitu perubahan warna ketika zat tersebut mengikat air dan tidak mengikat air. Padatan  CuSO₄  Anhidrat akan berubah warna dari abu-abu menjadi biru ketika mengikat air membentuk CuSO₄.5H₂O , yang ditunjukkan oleh persamaan reaksi

CuSO₄    ^5H2O     CuSO₄.5H₂O

Abu-abu                      biru

Untuk tujuan tertentu pada reaksi pembakaran dapat ditambahkan zat oksidator yang berperan memberi  tambahan suplai oksigen sehingga reaksi pembakaran berlangsung lebih cepat. Pada pembakaran senyawa hidrokarbon golongan alkana, zat oksidator yang lazim ditambahkan pada reaksi pembakaran adalah CuO. Oksigen yang berasal dari senyawa CuO memberi kontribusi dalam reaksi pembakaran . 

Pada setiap reaksi oksidasi hampir selalu dibutuhkan energi aktivasi yang cukup tinggi, oleh karena itu dibutuhkan katalis yang berperan dalam menurunkan energi aktivasi tersebut.

Pada pembakaran senyawa hidrokarbon golongan alkana, zat oksidator yang lazim ditambahkan pada reaksi pembakaran adalah CuO. Oksigen yang berasal dari senyawa CuO memberi kontribusi dalam reaksi pembakaran .

Apakah jika zat oksidator diganti dengan zat oksidator lain,pengaruh terhadap reaksi nya akan berbeda dengan kita menggunakan CuO sebagai oksidatornya?

reaksi-reaksi organik pada hidrokarbon

A. Reaksi-reaksi pada Alkana

Sebagaima kita ketahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. Berikut ini ditunjukkan beberapa reaksi alkana :

1.Oksidasi

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar.Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Contoh :

C₃H₈      + 5O₂  →   3CO₂     +    4H₂O

Pembakaran tak sempurna akan menghasilkan karbonmonoksida (CO) dan uap air (H₂O) :

CH₄       + ³/₂ O₂    →      CO      + 2H₂O

2. Halogenasi

Reaksi dari alkana dengan khlor (Cl₂) atau Brom (Br₂) di sebut reaksi halogenasi. Istilah yang lebih spesifik yaitu klorinasi dan brominasi dipakai juga untuk menggambarkan suatu reaksi halogenasi tertentu. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan yodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar, maka terjadi reaksi yang eksoterm. Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih atom hidrogen diganti oleh atom klor.

Reaksi umum : R-H + Cl-Cl → R-Cl + H-Cl

Contoh :

Metana : CH₄ + Cl-Cl → CH₃Cl3.

3. Pirolisis

Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek.

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisis juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya.

B. Reaksi-reaksi pada alkena

a. Adisi

1) Adisi hidrogen halida

Alkena dapat bereaksi adisi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Contoh :

CH₂  CH₂ + HCl →   CH₃ CH₂Cl

Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov, yakni :

“Jika hidrogen halida (HX) / H2SO4 / HOX / H2O mengadisi alkena, maka atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan rangkap yang mengikat atom hidrogen lebih banyak”.

2) Adisi air

Hidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol. Contoh : CH₂ CH₂ + H₂O  →  CH₃ ─ CH₂  ─  OH

b. Polimerisasi

Alkena dapat melakukan reaksi polimerisasi dengan suatu katalis.

Contoh: 3 H2C CH2    →   ─CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2─

polietilena

 c. Substitusi

Alkena dapat tersubstitusi oleh halogen pada suhu tinggi. Hasil samping yang diperoleh adalah hidrogen klorida. Contoh :

H2C=CH-CH3 + Cl2 →  H2C=CH-CH2+HCl

                                                   │

   Cl

d. Reaksi Oksidasi               

Alkena dapat teroksidasi oleh ion permanganat menghasilkan suatu glikol. Contoh :                

 3 H2C=CH2+ 2 KMnO4 + 3 H2O  →      H2C ─   CH2 +2 MnO2 +2 KOH

│       │  

           OH   OH

C. Reaksi-reaksi pada alkuna

a. Hidrogenasi

Hidrogenasi alkuna dengan 2 mol hidrogen akan menghasilkan alkana. Contoh :

HC≡CH + 2H2 H3C   →   CH3

b. Halogenasi

Alkuna dapat beradisi dengan halogen menghasilkan suatu dihaloalkena. Contoh :

H3 C    C≡C    CH3 + Cl₂    →  CH_{3     ─}  CH    ─    CH    ─       CH₃

                                                                            │               │

             Cl             Cl

                  

c. Oksidasi oleh kalium permanganat

Alkuna teroksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan senyawa diketon. Contoh :

CH₃─C≡C─CH₃      KMnO4       CH₃─C─C─CH₃

                                    →                   ║   ║

                                                           O   O

d. Oksidasi oleh ozon

Alkuna teroksidasi oleh ozon yang jika terhidrolisis akan menghasilkan suatu asam karboksilat. Contoh :                                    

                                                                     O

                                                                     ║

CH₃─C≡C─CH₃+ H₂O + O₃     →  2CH₃─C

                                                                      │                                                                    

                                                                      H

PERMASALAHAN : 

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar, maka terjadi reaksi yang eksoterm.  Mengapa bisa terjadi hal tersebut ?